Han ligner muligvis ikke den typiske surfer, men Garrett McNamaras flere verdensrekorder i "big wave"-surfing taler for sig selv. Amerikaneren, der er pioner inden for ekstremsport, har rejst over hele verden i årevis for at lede efter bølgernes Mount Everest.

Hans karriere stoppede tragisk, da han blev lammet ved et styrt på Misano i 1993, mens han jagtede sin fjerde titel, men med 24 sejre, 65 podium-pladser og 16 pole positions er han stadig i dag en af de mest succesfulde amerikanske kørere i VM nogensinde.

Rainey kom ind på den professionelle scene i 1979, da han deltog i det amerikanske AMA Grand National Championship, først og fremmest på de korte dirt-track baner. Den følgende sæson kørte han road racing på amatørniveau , og han opdagede at hans sande talenter lå på asfalten.

Efter at have vundet AMA National Road Race på Loudon i 1981 – som han deltog i iført sin off-road læderdragt og støvler – sluttede Rainey sig til AMA Superbikes klassen i sin første fulde sæson i Road Racing. Hans første sejr kom igen på Loudon, og han sluttede sin første hele sæson på en samlet tredjeplads.

I sin anden sæson, og med erfaring fra en hel sæson, var Rainey ustoppelig i AMA Superbike mesterskabet i 1983 , idet han vandt sin første titel, før han skiftede til 250cc Grand Prix verdensmesterskabet med Kenny Roberts' nye team på en Yamaha TZ250. Han var på podiet i sit andet race og han sluttede som samlet otter i stillingen.

For 1985 vendte Rainey tilbage til USA for at deltage i 250 Grand Prix mesterskabet og AMA-Formula One med hensigt på at vende tilbage til europa i 500cc-klassen. Yderligere succes fulgte, og i 1987 vandt han AMA Superbike titlen efter en titanisk kamp mod sin fremtidige rival Kevin Schwantz.

For anden gang i sin karriere sluttede Rainey sig til et Kenny Roberts-støttet Yamaha-team i VM, og denne gang kørte han en YZR500, der var god nok til at kæmpe om 500cc titlen.

Rainey blev straks anerkendt som en potentiel fremtidig mester, og han tog seks podiepladser og vandt sit første 500cc GP på Donington Park i England, hvilket var nok til at, han sluttede på en tredjeplads i den endelige stilling.

Året efter var Rainey med i kampen om titlen, og han vandt både på Laguna Seca, i hans hjemstat Californien, på Hockenheim i Tyskland og på Assen i Holland. Han gik lige nøjagtigt glip af titlen, men havde vist, at han ville være med i toppen i starten af 1990'erne.

Yamaha introducerede yderligere opdateringer til YZR500 i 1990, og Rainey fik den bedst mulige start på sin sæson da han vandt det japanske GP på Suzuka, og derefter foran sit hjemmepublikum igen. Denne sæson vandt han otte sejre, og han var på podiet ved 15 af de 16 afdelinger, så han vandt sin første VM titel med Yamaha, ved at besejre den mangeårige udfordrer Schwantz.

1991-sæsonen bragte endnu seks sejre og endnu en VM titel, som han vandt på Bugatti-banen i Le Mans med en afdeling tilbage, mens han kun missede en plads på podiet én gang i sine 14 starter.

Efter en hård start på 1992 sæsonen, kæmpede mange af titeludfordrerne, herunder Rainey, med skader og ustabile resultater, men amerikaneren formåede at gøre nok til at tage en tredje VM titel i træk, dermed tangerede han sin landsmand, Yamaha-legenden Kenny Roberts' vinderrække.

Han kæmpede om et fjerde mesterskab i 1993, med blot fem point mellem ham og Schwantz inden Misano. Mens han førte løbet, styrtede Rainey og fik alvorlige skader på rygsøjlen, så hans karriere som kører stoppede brat.

Efter dette var Rainey en kort periode Yamahas teamchef i VM, men leder nu AMA Superbike-seriens arrangører MotoAmerica.