Η καριέρα του διακόπηκε με τραγικό τρόπο όταν ένα αγωνιστικό ατύχημα στο Misano το 1993 τον άφησε παράλυτο ενώ συναγωνιζόταν για τον τέταρτο τίτλο του. Όμως με 24 νίκες, 65 βάθρα και 16 πρώτες θέσεις κατά την εκκίνηση, εξακολουθεί να κατατάσσεται ως ένας από τους πιο επιτυχημένους Αμερικανούς αναβάτες στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα, έως και σήμερα.

Ο Rainey μπήκε στους επαγγελματικούς αγώνες το 1979, συμμετέχοντας στο AMA Grand National Championship και κυρίως σε διοργανώσεις που λάμβαναν μέρος σε μικρές κυκλικές, χωμάτινες πίστες. Την επόμενη σεζόν βρέθηκε να οδηγεί για αγωνιστικές ομάδες σε πρωταθλήματα σε ασφάλτινες διαδρομές και άρχισε να συνειδητοποιεί ότι το πραγματικό του ταλέντο βρισκόταν στην άσφαλτο.

Μετά τη νίκη του στο AMA National Road Race του 1981 στο Loudon, όπου συμμετείχε φορώντας τον αγωνιστικό Off-road εξοπλισμό του, ο Rainey έλαβε μέρος στην κατηγορία AMA Superbikes, στην πρώτη του ολοκληρωμένη σεζόν σε αγώνες δρόμου. Η πρώτη του νίκη στους αγώνες ήρθε ξανά σε προσπάθειά του στο Loudon, ενώ κατά την πρώτη του συμμετοχή κατετάγη τρίτος στη βαθμολογία.

Στη δεύτερη χρονιά και έχοντας ήδη την εμπειρία μιας ολόκληρης σεζόν, ο Rainey ήταν ασταμάτητος στο Πρωτάθλημα AMA Superbike του 1983, κατακτώντας τον πρώτο του τίτλο πριν κάνει τη μετάβαση στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Grand Prix στην κατηγορία των 250 κ.εκ. με τη νέα ομάδα του Kenny Roberts, με την μοτοσυκλέτα Yamaha TZ250. Κατάφερε να ανέβει στο βάθρο κατά τον δεύτερο αγώνα της σεζόν, τερματίζoντας όγδοος στη βαθμολογία.

Για το 1985, ο Rainey επέστρεψε στις Ηνωμένες Πολιτείες προκειμένου να αγωνιστεί στα πρωταθλήματα 250 Grand Prix και AMA Formula One, έχοντας βλέψεις για επιστροφή στην Ευρώπη στην κατηγορία των 500 κ.εκ. Και οι επιτυχίες δεν σταμάτησαν εκεί: το 1987 κέρδισε τον τίτλο AMA Superbike μετά από μια τιτάνια μάχη με τον μελλοντικό αντίπαλό του, τον Kevin Schwantz.

Για δεύτερη φορά στην καριέρα του, ο Rainey εντάχθηκε σε ομάδα της Yamaha στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα, με την υποστήριξη του Kenny Roberts, αυτή τη φορά οδηγώντας μια YZR500 με σκοπό τη διεκδίκηση του τίτλου των 500 κ.εκ.

Ο Rainey αναγνωρίστηκε απευθείας ως δυνητικός μελλοντικός πρωταθλητής, κατακτώντας έξι βάθρα και κερδίζοντας τον πρώτο του αγώνα στα 500 κ.εκ. στο Βρετανικό GP του 1988 στο Donington Park, το οποίο θα ήταν αρκετό για να τον φέρει στην τρίτη θέση της βαθμολογίας.

Τον επόμενο χρόνο, ο Rainey διεκδίκησε το πρωτάθλημα κατακτώντας τη νίκη στην πατρίδα του την Καλιφόρνια, στη Laguna Seca και κέρδισε ξανά στο Γερμανικό GP στο Hockenheim αλλά και στο Ολλανδικό GP στο Assen. Έχασε τον τίτλο για μικρή διαφορά αλλά είχε πλέον αποδείξει ότι θα ήταν πολύ δυνατός στις αρχές της δεκαετίας του 1990.

Η Yamaha αναβάθμισε την YZR500 το 1990 και ο Rainey ξεκίνησε τη σεζόν με τον καλύτερο δυνατό τρόπο, κερδίζοντας το Ιαπωνικό GP στη Suzuka και κατόπιν κερδίζοντας στο Grand Prix της πατρίδας του. Εκείνη τη σεζόν θα πραγματοποιούσε οκτώ νίκες και θα ανέβαινε στο βάθρο σε 15 από τους 16 γύρους, κερδίζοντας τον πρώτο Παγκόσμιο τίτλο του με τη Yamaha και επικρατώντας έναντι του επίμονου, για καιρό, διεκδικητή του πρωταθλήματος, Schwantz.

Η σεζόν του 1991 έφερε ακόμα έξι νίκες και έναν δεύτερο Παγκόσμιο τίτλο, τον οποίο κέρδισε στην πίστα Bugatti στο Le Mans, έναν γύρο προτού ολοκληρωθεί το πρωτάθλημα, τερματίζοντας ξανά εκτός βάθρου μόνο μία φορά από τις 14 εκκινήσεις του.

Μετά από μια δύσκολη εκκίνηση κατά τη σεζόν του 1992, πολλοί από τους διεκδικητές του τίτλου, συμπεριλαμβανομένου και του Rainey, ταλαιπωρήθηκαν από τραυματισμούς και απρόσμενα αποτελέσματα, αλλά ο Αμερικανός κατάφερε να πετύχει αυτό που έπρεπε προκειμένου να κατακτήσει τον τρίτο συνεχόμενο Παγκόσμιο τίτλο, ισοφαρίζοντας με τον συμπατριώτη του και επίσης θρύλο της Yamaha, Kenny Roberts.

Ενεπλάκη σε διαμάχη για την διεκδίκηση ενός τέταρτου πρωταθλήματος το 1993, με μόλις πέντε πόντους να τον χωρίζουν από τον Schwantz πριν από τον αγώνα του Misano. Ενώ επικρατούσε κατά τη διάρκεια του αγώνα, ο Rainey βγήκε εκτός πίστας και υπέστη σοβαρά τραύματα στη σπονδυλική στήλη, τα οποία έβαλαν τέλος στην αγωνιστική καριέρα του.

Μετά από αυτό, ο Rainey διετέλεσε για μικρό διάστημα επικεφαλής της ομάδας της Yamaha στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα, ενώ σήμερα ηγείται της MotoAmerica, υποστηρικτής του πρωταθλήματος AMA Superbike.