Talán nem illik bele a szörfösökről alkotott sztereotípiába, azonban Garrett McNamara „vontatásos” hullámlovaglásban elért többszöri világrekordjai önmagukért beszélnek. Az extrém sport úttörőjeként az amerikai szörfös az évek során bejárta a világot, hogy felkutassa a hullámok Everestjét.

Karrierje tragikusan rövidre zárult 1993-ban a negyedik címért folytatott misanói verseny során, amikor balesetet szenvedett, és lebénult, azonban a 24 győzelem, a 65 dobogós hely és 16 első rajthelyes pozíció még ma is a világbajnokság egyik legsikeresebb amerikai versenyzőjeként rangsorolja.

Rainey 1979-ben lépett a profik színterére az AMA Grand National Championship versenysorozathoz csatlakozva, és főként rövid, ovális terepversenyeken szerepelt. A következő szezonban klubszintű közúti versenysorozatokban motorozott, és elkezdte felismerni, hogy igazi tehetségét az aszfalton tudja megmutatni.

Miután megnyerte az 1981-es loudoni AMA Nemzeti közúti versenyt – amelyen off-road bőröltözetben és csizmában jelent meg – Rainey a közúti versenyzés első teljes főszezonjához az AMA Superbikes osztályában való indulással csatlakozott. Első győzelme a loudoni volt, és első bajnoksági megmérettetésekor harmadik lett a ranglistán.

Második kampányában és egy teljes szezon tapasztalataival a háta mögött Rainey megállíthatatlan volt az 1983-as AMA Superbike Bajnokságon, amelyen megszerezte első bajnoki címét, azelőtt, hogy kenny Roberts új csapatával a 250 köbcentiméteres Grand Prix Világbajnokságra tért át egy Yamaha TZ250-essel. Második indulásával dobogós helyezést ért el, és a nyolcadik helyen végzett a ranglistán.

1985-ben Rainey visszatért az Egyesült Államokba, hogy versenybe szálljon a 250 köbcentiméteres Grand Prix bajnokságon és az AMA Formula 1-ben, miközben európai visszatérését fontolgatta az 500 köbcentiméteres osztályban. További sikereket ért el, és 1987-ben megnyerte az AMA Superbike címet, miután titáni küzdelmet vívott jövőbeni riválisával, Kevin Schwantz-cal.

Pályafutása során másodszor csatlakozott a Kenny Roberts által támogatott Yamaha csapathoz a világbajnokságon, ezúttal egy YZR500-assal versenyezve, amely képes volt az 500 köbcentiméteres bajnoki címért való megmérettetésre.

Rainey-t azonnal potenciális jövőbeni bajnokként ismerték el, aki hat dobogós helyezést ért el, és megnyerte első 500 köbcentiméteres versenyét az 1988-as brit GP-t Donington Parkban, ami elég volt ahhoz, hogy a harmadik helyen végezzen a ranglistán.

A következő évben Rainey a bajnoki kihívást a hazájában, a kaliforniai Laguna Secában aratott győzelmével, a hockenheimi német GP-n való újabb és az asseni Holland GP-n elért első helyezésével építette fel. Éppen csak lemaradt a bajnoki címről, de megmutatta, hogy húzóerő lesz az 1990-es évek elején.

A Yamaha 1990-ben további frissítéseket vezetett be az YZR500-on, Rainey pedig a lehető legjobban kezdte kampányát, megnyerve a Japán GP-t Suzukában, majd ismét a hazai közönség előtti győzelemmel. Ebben a szezonban a 16 fordulóból 15-ben nyolc győzelmet és dobogós helyezést szerzett, amellyel megszerezte első világbajnoki címét a Yamahával, legyőzve régi kihívóját, Schwantzot.

Az 1991-es szezon újabb hat győzelmet és egy második világbajnoki címet hozott, amelyet a Le Mans-i Bugatti Circuit pályán szerzett meg egy körrel a verseny vége előtt a 14 rajtból ismét csak egy dobogós helyezés után.

Az 1992-es kampány erős kezdése után a címvédők közül sokan, köztük Rainey is, megsérültek és változó eredményeket értek el, azonban az amerikainak sikerült eleget tennie ahhoz, hogy megszerezze a sorban harmadik világbajnoki címét leelőzve honfitársát a Yamaha legendáját, Kenny Robertset.

1993-ban megszerezte negyedik bajnoki címét, és mindössze öt pont választotta el Schwantz-tól Misano előtt. A versenyt vezető Rainey balesete során súlyos gerincsérülést szenvedett, ami miatt véget ért motoros karrierje.

Ezt követően Rainey rövid ideig a Yamaha csapatfőnöke volt a világbajnokságon, azonban most az AMA Superbike sorozatot támogató MotoAmerica szervezet élén áll.