De verschijning van Garrett McNamara komt misschien bepaald niet overeen met het stereotype van de surfer, maar zijn talloze wereldrecords op het gebied van tow-in surfing op grote golven spreken voor zich. Als pionier van de extreme sport reisde de Amerikaan jarenlang de wereld rond op zoek naar de Mount Everest van de golven.
Zijn carrière kreeg een tragisch voortijdig einde toen hij bij een crash in Misano in 1993 verlamd raakte, op weg naar zijn vierde titel. Maar met 24 overwinningen, 65 podiumplaatsen en 16 polepositions behoort hij nog altijd tot de meest succesvolle Amerikaanse coureurs in het wereldkampioenschap.
Rainey betrad het professionele wereldje in 1979. Hij nam deel aan AMA Grand National Championship-races, voornamelijk in korte baanwedstrijden op de dirt-track. Het volgende seizoen deed hij op clubniveau mee aan wegwedstrijden en begon hij te beseffen dat zijn ware talenten op het asfalt lagen.
Na het winnen van de AMA National Road Race in Loudon in 1981, waar hij deelnam in zijn lederen off-road outfit en laarzen, sloot Rainey zich aan bij de AMA Superbikes-klasse voor zijn eerste volledige seizoen in het wegracen op serieus niveau. Zijn eerste raceoverwinning behaalde hij opnieuw in Loudon en zijn eerste deelname aan het kampioenschap resulteerde in een derde plaats in het eindklassement.
In zijn tweede seizoen, gelouterd door een vol seizoen ervaring, was Rainey niet te stoppen in het AMA Superbike kampioenschap van 1983, waarbij hij zijn eerste titel veroverde alvorens over te stappen naar het Grand Prix Wereldkampioenschap in het nieuwe team van Kenny Roberts op een Yamaha TZ250. Hij behaalde een podiumplaats bij zijn tweede optreden en eindigde als achtste in het eindklassement.
In 1985 keerde Rainey terug naar de Verenigde Staten om de deel te nemen aan de Grand Prix-kampioenschappen in de 250 cc klasse en de AMA Formula One, met de bedoeling terug te keren naar Europa in de 500 cc klasse. Verder succes volgde, en in 1987 won hij de AMA Superbike-titel na een titanische strijd met toekomstige rivaal Kevin Schwantz.