Jego kariera zakończyła się tragicznie, po ciężkim wypadku na torze w Misano w 1993 roku, po którym został sparaliżowany. Rywalizował wtedy o czwarty tytuł mistrzowski, którego niestety nie udało mu się zdobyć, ale 24 zwycięstwa, 65 podium i 16 pole position do dziś zapewniają mu miejsce w czołówce najlepszych amerykańskich kierowców motocyklowych w mistrzostwach świata.

Rainey wszedł do sportu zawodowego w 1979 roku, zaczynając od serii AMA Grand National Championship, gdzie ścigał się głównie na krótkich, owalnych torach przełajowych. W następnym sezonie startował już w klubowych wyścigach szosowych i odkrył swój prawdziwy talent.

Po zwycięstwie w wyścigu AMA National Road Race w Loudon w 1981 roku, do którego przystąpił w swoich off-roadowych butach i skórach, Rainey wystartował w pierwszym pełnym sezonie wyścigów szosowych w klasie AMA Superbikes. Pierwsze zwycięstwo w tej klasie ponownie odniósł w Loudon, a w debiutanckim sezonie zajął w klasyfikacji generalnej trzecie miejsce.

W drugim sezonie, bogatszy o doświadczenia z pierwszego roku, Rainey był nie do zatrzymania, zdobywając swój pierwszy tytuł w 1983 roku w AMA Superbike Championship przed przejściem do klasy 250 cm3 Grand Prix World Championship z nowym zespołem Kenny'ego Robertsa na motocyklu Yamaha TZ250. W drugim wyścigu stanął na podium, a w klasyfikacji generalnej był ósmy.

W 1985 roku Rainey wrócił do Stanów Zjednoczonych, by wziąć udział w mistrzostwach 250 Grand Prix i AMA Formula One przed powrotem do Europy i przejściem do klasy 500 cm3. Odniósł kolejne sukcesy, zdobywając tytuł AMA Superbike w 1987 roku po morderczej walce ze swoim przyszłym rywalem Kevinem Schwantzem.

Drugi raz w karierze Rainey dołączył do zespołu Yamahy z Kennym Robertsem na pokładzie, rywalizującego w mistrzostwach świata w klasie 500 cm3, tym razem na motocyklu YZR500.

Rainey od razu został uznany za materiał na przyszłego mistrza, sześć razy stając na podium i wygrywając swój pierwszy wyścig w klasie 500 cm3 w 1988 roku podczas GP Wielkiej Brytanii na torze Donington Park. To wystarczyło, by zająć wtedy trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej.

W następnym roku Rainey rywalizował już bezpośrednio o tytuł mistrzowski, odnosząc zwycięstwo na torze Laguna Seca w swojej ojczystej Kalifornii, a później w GP Niemiec na torze Hockenheim i w GP Holandii na torze w Assen. Tytuł przeszedł mu wtedy koło nosa, ale pokazał, że na początku lat 90-tych będzie zawodnikiem, z którym będzie trzeba się liczyć.

W 1990 roku Yamaha wprowadziła kolejne modyfikacje do motocykla YZR500, a Rainey zaliczył najlepszy start sezonu w dotychczasowej karierze, wygrywając GP Japonii na Suzuce i ponownie na torze przed własną publicznością. W owym sezonie wygrywał osiem razy i stawał na podium w 15 z 16 wyścigów, by wraz z Yamahą zdobyć swój pierwszy tytuł mistrza świata i pokonać odwiecznego rywala Kevina Schwantza.

Sezon 1991 przyniósł kolejne sześć zwycięstw i drugi tytuł mistrzowski, zdobyty na torze Bugatti w Le Mans na rundę przed końcem sezonu. Nie stanął wtedy na podium znów tylko w jednym na 14 startów.

Po ciężkim początku sezonu w 1992 roku wielu kandydatów do tytułu, w tym Rainey, doznało kontuzji i nie miało ustabilizowanej formy, lecz Amerykaninowi udało się uzyskać wystarczająco dużo punktów, by zdobyć trzeci z rzędu tytuł mistrza świata, powtarzając wyczyn swojego rodaka i legendy Yamahy Kenny'ego Robertsa.

W 1993 roku Rainey walczył o czwarte mistrzostwo i przed wyścigiem na torze Misano tracił zaledwie pięć punktów od Schwantza. Będąc na prowadzeniu, doznał groźnego wypadku i poważnego urazu kręgosłupa, w efekcie czego jego kariera dobiegła końca.

Później Rainey szefował krótko zespołowi Yamahy w mistrzostwach świata, a teraz zajmuje się promocją wyścigów AMA Superbike MotoAmerica.